Willaert is een autodidact en begon als pop-art schilder. Zijn kunstwerken zijn eenvoudig en bijna naïef. Ze bestaan telkens uit een duidelijk beeld, een keurig lineaire tekening met helder en zuiver kleurgebruik. Het lijkt zelfs alsof de werken met sjablonen gemaakt zijn. Opvallend is ook dat schaduw niet lijkt te bestaan in zijn werken.
Heel vaak verwerkt hij echte objecten in zijn schilderijen.
Hij probeert in een plastische taal de vinger op de wonde van onze verstedelijkte consumptiemaatschappij te leggen, waarin de jonge generatie de technische verworvenheden als evident beschouwt en ze zich amper bewust is van een landelijk verleden, dat slechts twee generaties achter hen ligt.
Poëzie en humor vormen de kern van Willaerts oeuvre.Titels spelen daarin een heel belangrijke rol.
Het bekendste werk van Willaert is een reeks panelen die opgehangen zijn in het Brussels metro-station Clemenceau, waarin hij volledig op de illusie werkt. Deze schilderijen geven aan de metrogebruiker de indruk dat hij zich niet onder de grond, maar in een arcadisch maagdelijk landschap bevindt,waarvan alle typische elementen letterlijk op een rij worden gezet. De beelden glijden voor de ramen van de metrostellen als bij een cinerama dat nostalgie opwekt bij de ouderen en nieuwsgierigheid bij de jongeren.
Werken van Willaert zijn te zien in binnen- en buitenlandse musea. Oa Brugge (Groeningemuseum) Brussel, Gent, Oostende, Schiedam, Utrecht.