Sam Dillemans studeerde aan verschillende kunstacademies en is gediplomeerd aan de Kunstacademie (Institut national supérieur d'expression plastique, option art) in Tourcoing.
Dillemans' werken hebben diepe wortels in de Europese traditie. Zoals hij zelf zegt zijn Vincent Van Gogh, Rembrandt, Peter Paul Rubens, Ingres en Picasso geen kunstenaars van het verleden, maar blijven ze actueel en inspireren ze hem dagelijks. Volgens hem gaat het er niet om wanneer een schilderij is gemaakt, maar hoe het werd gemaakt, de schilderstijl staat voor hem centraal.
In zijn werk gaat hij op zoek naar een visuele uitdrukking van de complexe interactie tussen verbeelding, gevoel, bewustzijn en de techniek zelf van het schilderen. Dillemans betracht dit door de gebruikte schildertechniek, waarbij hij met dikke strepen en een duidelijk reliëf, elasticiteit en plasticiteit en een verfijnde vorm bereikt.
Voor Dillemans moet een schilderwerk, wil het een kans krijgen, een eigen leven gaan leiden. Desondanks zit zijn werk wel meer verankerd in de Europese schildertraditie, dan het abstract expressionisme, want alhoewel de strook en de verf vrij autonoom staan en hun eigen logica volgen, blijft Dillemans toch trouw aan de herkenbare en zelfs klassieke vorm. Bij hem lijken modernisme, classicisme en academisme samen te vloeien, zonder enige contradictie tussen elkaar.
In de periode 1993-2000, heeft hij zich intensief toegelegd op het vrouwelijk portret waarbij hij 5 jaar een intensieve studie van zijn model Lizy heeft gemaakt, die hij in verschillende schilderijen en tekeningen heeft uitgebeeld. Van 2000 tot 2003 bestudeerde hij voornamelijk de oude meesters. Na 2003 begon hij aan een project gewijd aan de bokssport en maakte hij ook portretten van personen die hij bewondert zoals Ingres en de wielrenner Eddy Merckx en schrijvers.
Een documentaire over zijn leven en werk, The madness of detail werd op het Internationaal Festival 2008 van audiovisuele programma's in Biarritz (Festival International des Programmes Audiovisuels) vertoond en won de gouden FIPA voor meest creatieve documentaire.
